Изучив основы рисунка и живописи в своем родном Лейдене, Рембрандт ван Рейн отправился в Амстердам в 1624 году, чтобы в течение шести месяцев учиться у Питера Ластмана (1583–1633), известный художник-историк. По окончании обучения Рембрандт вернулся в Лейден. Около 1632 года он переехал в Амстердам, быстро зарекомендовал себя как ведущий художник города, специализируется на исторической живописи и портретной живописи. Он получил много заказов и привлек множество студентов, которые пришли, чтобы изучить его метод рисования.
Рембрандт задумал этот портрет мужчины и другой портрет женщины (см. NGA 1942.9.68) как подвески, или сопутствующие предметы. В обоих, свет освещает предметы под точно таким же углом. Ситтеры взаимодействуют с сдержанной, но острой теплотой; он указывает на нее, глядя на зрителя, и она смотрит в его сторону, держа свой веер из перьев так, чтобы он наклонялся к нему. Личность сиделок неизвестна, но круг богатых друзей и знакомых, которые могли бы заказывать портреты в тот период жизни Рембрандта, был довольно невелик. Стиль костюмов натурщиков датируется концом 1650-х гг. что соответствует характеру живописной техники Рембрандта.
Ранняя история этих картин окутана тайной, но к 1803 году они попали в собрание князя Николая Юсупова (1751–1831) в Санкт-Петербурге. Первые опубликованные описания пары, в 1864 г., уже упоминали об их «необыкновенной энергии, "и картины произвели огромное впечатление на большой выставке Рембрандта в Амстердаме в 1898 году. Когда праправнук Николая, Князь Феликс Юсупов (1887–1967), бежал из России в начале революции 1917 года, он привез с собой в Лондон фамильные драгоценности и эти две картины Рембрандта. Джозеф Э. Уайденер, будущий благотворитель Национальной галереи искусств, купил пару в 1921 году, когда потребность принца в деньгах вынудила его расстаться с семейными реликвиями.
